飞天大盗莱斯特出生于英国伯明翰,是牙买加移民后裔。其母莫妮卡是一名医药秘书,其父雷金纳德是一名保洁公司的经理。幼年时,他曾在伯明翰圣查德大教堂合唱团担任男高音。后来他在伯明翰青年剧院开始进行表演,就读于约瑟夫·张伯伦六年制学院,后来考入伦敦的皇家戏剧艺术学院。莱斯特同女演员洛丽塔·查克拉巴蒂完婚。两人住在伦敦东南区,育有二女：这两个女儿都降生于伦敦朗伯斯区,其中莉拉·哈维·查克拉巴蒂生于2001年,贾斯敏·哈维·查克拉巴蒂生于2004年。莱斯特因其在BBC剧集《飞天大盗》中饰演的迈克尔·斯通在英国出名。该角色曾在第4部中退出,但在第5,6部又重新回归。在美国,他在1998年由迈克·尼科尔斯执导的电影《风起云涌》中饰演竞选主管亨利·巴顿。他的角色被认为是影射乔治·斯蒂芬诺帕洛斯。该角色使他获得了芝加哥影评人协会的最佳新人奖提名。2000年,莱斯特在肯尼斯·布莱纳的电影《空爱一场》中出演,该片改编自莎士比亚的剧作,情景设置在20世纪30年代。影片口碑并不好,但莱斯特却因其表演获得了英国独立电影奖提名。他出演舞台音乐剧《公司》,并因此赢得一座奥利弗奖,在《哈姆雷特》中扮演主要角色,并在1991年版的《皆大欢喜》中饰演了罗塞蒂,并获得TimeOut奖。2003年,莱斯特在皇家国立剧院演出了莎士比亚剧作《亨利五世》。2005年末,莱斯特在Channel4的热门警察题材剧集《鬼魂小队》中客串出演。他还出现在了2007年的《蜘蛛侠3》中,但他的戏份最终被删节。同样是在2007年,莱斯特为Channel4拍摄了《帝国子民》,一部讲述他的祖父肯尼斯·纳撒尼尔·莱斯特来到英国的故事的纪录片。他的祖父在牙买加取景时就感到身体不适,无法接受采访。在纪录片拍摄结束后不久,肯尼斯就去世,没能看到该片的上映。2008年,莱斯特在BBC的电视剧《骨迹迷踪》,该片讲述一队考古学家的故事。2009年,他再次回到《飞天大盗》中,饰演米奇·斯通。他还在电视剧《梅林传奇》中饰演迈瑞尔一角。2022年,参演电视剧《暗战第一季》播出。11月24日,主演的电视剧《舞台剧第三季》播出。